Charlotte se lance un défi - trouver le mari idéal avant la fin de l'année - tandis que Samantha se laisse courtiser par un homme plus âgé qu'elle.
Charlotte, qui aime les défis impossibles, se met en tête de trouver le mari idéal avant la fin de l'année. Son épisode amoureux avec Trey laisse augurer de belles perspectives. Elle espère également retrouver une certaine virginité sexuelle si elle s'en tient à une abstinence totale. Pendant ce temps, Samantha, qui n'a guère le moral, accepte un rendez-vous avec Len, un locataire de son immeuble plus âgé qu'elle. De leur côté, Miranda et Steve envisagent d'avoir un enfant. C'est en pleine discussion que Miranda s'aperçoit qu'elle en a déjà un : Steve lui-même et ses comportements puérils ! Au cours d'une réception, Carrie percute accidentellement mister Big. Une discussion brève et glaciale s'ensuit...