Les quatre amies voyagent à bord du jet privé de Richard vers Atlantic City. Elles s'y rendent à l'occasion du triste 36e anniversaire de Charlotte.
Charlotte, qui va avoir 36 ans, n'a guère envie de fêter son anniversaire. Miranda, Samantha et Carrie se joignent néanmoins à elle pour voler vers Atlantic City dans le jet privé de Richard. Pendant que Miranda lit le «New Yorker», Samantha observe les moindres faits et gestes de Richard. Charlotte, quant à elle, continue de déprimer et cherche un bon moyen de chasser ses idées noires. A Atlantic City, Carrie regarde les joueurs perdre de fortes sommes au casino. Elle en arrive à comparer les parieurs aux personnes qui se rendent à des rendez-vous galants sans connaître leur interlocuteur. S'ils savaient que la banque gagne toujours, prendraient-ils le risque de jouer ? Rien n'est moins sûr...