Alors que Carrie s'apprête à rencontrer son ami Jack Berger, ses trois amies constatent qu'elles n'ont pas à se plaindre de leur vie sentimentale.
Après maintes tentatives, Carrie Bradshaw parvient enfin à fixer une date pour un rendez-vous avec son ami, l'auteur Jack Berger. Une situation qui rend la jeune femme fort nerveuse. Cependant, la vie de ses amies n'est pas plus reposante. En effet, Charlotte tombe amoureuse de Harry, tandis que Miranda finit par avouer qu'elle a succombé au charme de Steve. Enfin, Samantha, comme à son accoutumée, ne semble rencontrer aucun problème dans ses relations sentimentales avec les hommes. Fidèle à sa réputation de courtisane éprise de beauté masculine, elle vient d'ailleurs de séduire son nouveau voisin...