Crowley kidnappe Ben et Lisa pour atteindre Dean. Pour les libérer, il bénéficie du soutien de Sam mais est contraint de demander l'aide d'un allié inattendu.
Bobby annonce à Dean et Sam que Castiel a volé le journal intime de Moishe Campbell, mais qu'il en possède une copie. Dans le journal, ils découvrent qu'en 1937, H.P. Lovecraft a ouvert une porte vers le Purgatoire en compagnie de cinq adorateurs du diable. Peu de temps après, le pire cauchemar de Dean devient réalité lorsque Crowley kidnappe Ben et Lisa pour l'atteindre et l'obliger à renoncer à ses plans. Pour les libérer, après avoir demandé l'aide de Castiel qui n'était pas au courant, Sam et Dean sont contraints de joindre leurs forces à un allié inattendu. Pendant ce temps, Bobby reçoit des informations sur une de ses amies...