Jack et Miguel se rapprochent. Kevin et Madison relèvent des défis. Randall cherche de nouveaux soutiens.
Avec l'aide de Miguel, Jack s'apprête à recréer les conditions de son premier rendez-vous avec Rebecca, dans l'appartement de celle-ci, pour lui faire sa demande en mariage. Les fiançailles de Kevin et Madison font la une des journaux people ; ils entament les préparatifs du mariage. Madison pense évidemment à Kate pour être sa demoiselle d'honneur, mais même si Kevin sait que le meilleur choix pour son témoin est Randall, la relation entre les deux frères complique la situation...