Un trentenaire, dépité par ses échecs amoureux, décide de rendre visite à ses anciennes petites amies pour comprendre pourquoi elles ont rompu avec lui.
Chris Waitt, un trentenaire lassé d'accumuler les ruptures sentimentales, recontacte ses anciennes amies pour leur demander pouquoi elles ont rompu avec lui. La plupart d'entre elles refusent de lui répondre. L'une d'elles accepte enfin et le décrit comme un gamin irresponsable et un mauvais amant...