Deux étudiants amoureux partent ensemble pour un week-end à New York mais, une fois sur place, chacun fait des rencontres dans le milieu du cinéma.
Ashleigh, une jeune étudiante, a obtenu l'interview de Roland Pollard, un réalisateur célèbre. Elle doit le rencontrer à New York. C'est l'occasion pour elle et son compagnon, Gatsby, de s'offrir un week-end en amoureux. Mais rien ne se passe comme prévu. Ashleigh est constamment accaparée par le cinéaste, en panne d'inspiration et capricieux. La jeune femme délaisse Gatsby qui, de son côté, se retrouve sur un tournage de film. Il fait la connaissance de Shannon avec laquelle il partage un baiser le temps d'une scène. Alors que la pluie s'abat sur New York, Gatsby tente de retrouver Ashleigh, fascinée par Roland Pollard et le milieu du cinéma...
Un retour en forme de Woody Allen, qui livre ici une comédie romantique bien écrite, incisive, cocasse et finalement, tout à fait charmante.