A Chicago, Stefan est confronté à un vampire qui surgit tout droit d'un passé qu'il pensait à jamais révolu. Damon et Elena parviennent à trouver une piste.
Alors qu'il est à Chicago avec Klaus, Stefan se retrouve face à un vampire qu'il ne pensait plus devoir croiser. Ils se sont pourtant beaucoup côtoyés durant les années 1920, alors que Chicago était une ville rongée par le crime. Stefan ne peut empêcher qu'un chapitre trouble de son existence soit alors rouvert. Bénéficiant d'un précieux indice, Damon et Elena parviennent à retrouver la piste de Stefan et Klaus. De son côté, Tyler s'étonne de ce qui est arrivé à Caroline. Il demande au shérif Forbes de lui venir en aide...