Bart, un peu plus âgé, revient sur sa dernière aventure avec Mary Spuckler, lors de son retour à Springfield. Trop absorbé par sa console, il l'avait délaissée.
Bart revient sur ses échecs avec les filles et plus particulièrement avec Mary Spuckler. Il apprend un jour qu'elle est revenue à Springfield mais préfère passer son temps sur sa console au lieu de s'occuper d'elle, persuadé que ses sentiments pour lui sont intacts. Lisa prévient son frère que s'il continue à la délaisser, elle risque de le quitter pour de bon. Cela ne manque pas d'arriver : Mary commence à s'intéresser à un jeune garçon venu du Brésil. Au cours d'une dispute familiale, Homer prend le parti de Bart ce qui pousse Marge à les mettre à la porte. Père et fils s'installent dans une résidence pour célibataires...