Alana et Carl, deux étudiants, se jurent de toujours s'aimer, malgré le départ d'Alana pour Chicago. Dix ans plus tard, les jeunes gens ont rompu à cause de la distance. Alana est toujours à Chicago. Elle y a créé une application de rencontres reposant sur la compatibilité et la proximité. Elle est fiancée à Evan, qui travaille dans la finance. Pour le développement de son application, elle est forcée de retourner en Floride...