Le tenancier d'un tripot new-yorkais, qui a besoin d'argent pour faire tourner son affaire, met au défi un ami de séduire une militante de l'Armée du Salut.
Nathan Detroit, qui désespère de trouver un endroit dans New York où organiser ses parties de dés clandestines, a besoin d'argent. Il provoque Sky Masterson et lui lance un pari. Sky doit séduire Sarah Brown, jeune lieutenant de l'Armée du Salut, et l'amener avec lui passer la soirée à la Havane...