Un coureur de jupons réalise qu'il est amoureux de sa meilleure amie quand cette dernière annonce son mariage. Il tente de la faire changer d'avis.
Tom Bailey a tout pour être heureux. Ses affaires sont florissantes, il peut compter sur ses amis, dont Hannah, sa fidèle confidente, et aucune femme ne lui résiste. Lorsque Hannah part en voyage d'affaires pendant six semaines en Ecosse, Tom se surprend à trouver sa vie bien vide. Il réalise qu'il est amoureux d'Hannah et décide de la demander en mariage dès son retour. Mais, avant qu'il puisse lui déclarer sa flamme, Hannah lui annonce la grande nouvelle : elle est fiancée à un bel et riche Ecossais. Lorsque la jeune femme demande à Tom d'être son garçon d'honneur, celui-ci accepte, avec le secret espoir d'empêcher ce mariage et de la conquérir...
Une comédie romantique au goût de déjà-vu un peu trop prononcé. Les inconditionnels de Patrick Dempsey y trouveront néanmoins leur compte.