Suite à des pluies torrentielles, le pénitencier se retrouve à flotter sur une étendue d'eau infinie. Tout le monde sur le pont, le bâtiment devient un navire-prison, avec son mât, sa hune, sa dunette… tandis que les gardes et les prisonniers sont reconvertis en matelots et moussaillons. Les Dalton aimeraient bien mettre les voiles mais ils ne savent pas nager ! Aussi, quand Peabody récupère un pirate naufragé, un plan germe dans leur esprit...