Ce documentaire plonge dans l'univers de Madonna à travers l'histoire de trois de ses chansons emblématiques : "Holiday", "Like a Virgin" et "Material Girl". Qu'ont-elles représenté pour la chanteuse ? Pourquoi ces titres étaient-il essentiels à sa carrière ? Parmi les intervenants, les auteurs-compositeurs Curtis Hudson et Billy Steinberg décortiquent les processus créatifs qui ont conduit à ces trois succès de Madonna.