Red, la fille adolescente rebelle de la Reine de Cœur et Chloe, la fille athlétique de Cendrillon et du Prince Charmant, s'allient pour voyager dans le temps via la montre à gousset du Lapin Blanc afin d'empêcher un coup d'État imminent à Auradon.
A présent directrice du lycée d'Auradon, Uma invite Red, une autre ancienne enfant de vilain à l'y rejoindre. Red est la fille de la tyrannique Reine de Cœur du Pays des Merveilles. Cette dernière a une rancœur énorme envers le peuple d'Auradon et envers Cendrillon, en particulier. Elle saisit une occasion de se venger d'elle, quand elle dépose sa fille à l'école. Lorsque la Reine de Coeur incite Auradon au coup d'état, Red doit faire équipe avec Chloé, la fille perfectionniste de Cendrillon et remonter dans le temps pour empêcher l'évènement traumatisant qui a conduit la jeune Reine de Coeur sur la voie du mal.