Un dragueur aide des hommes timides à conquérir la femme de leur vie. Mais le jour où il tombe réellement amoureux, il a à son tour besoin de conseils.
A New York, Hitch exerce une profession originale. Il conseille les hommes timides afin qu'ils puissent conquérir la femme de leur vie. Son client du jour est Albert, un comptable un peu trop gros, mal habillé, qui est tombé amoureux de la splendide Allegra Cole, une héritière riche et célèbre. Hitch va tout mettre en oeuvre pour qu'Albert puisse rencontrer la belle Allegra, qui ne soupçonne même pas sa présence. Dans l'entourage de la milliardaire, Hitch remarque Sara Melas, une journaliste "people" qui cherche à écrire un article sur Allegra. Il tombe immédiatement sous son charme, mais Sara ne se laisse pas facilement séduire...
Une comédie sans prétention largement sauvée par l'énergie communicative de Will Smith, très à l'aise dans ce genre de rôle, et le jeu de l'étonnant Kevin James.