Une jeune célibataire s'échine à faire capoter le mariage de son meilleur ami, et ancien amant, en profitant de son rôle de chaperon de la fiancée.
Après avoir été jadis amants, Julianne et Michael continuent d'entretenir une sincère amitié. Toutefois, ils se sont promis de s'épouser si les hasards de la vie les conduisaient à rester célibataires jusqu'à l'âge de 28 ans. Or, le jeune homme s'apprête à mettre fin à cette éventualité : Julianne apprend qu'il doit se marier avec une certaine Kimmy dans les trois jours. La jeune femme décide alors de faire tout son possible pour empêcher cette union et pour reconquérir son ami adoré. Après avoir vainement tenté de ridiculiser la charmante Kimmy dans un karaoké, Julianne essaye de réveiller la jalousie supposée de Michael en feignant une liaison avec George, un homosexuel exubérant...
Une comédie très honorable remarquablement interprétée par Julia Roberts, relevée toutefois d'un soupçon d'amertume.