Kate vit avec sa fille Maddie qu'elle a eue alors qu'elle était encore étudiante. Forcée d'arrêter son cursus, elle a organisé sa vie autour de sa fille en planifiant tout à l'avance pour éviter les problèmes. Mais son frère, Ben, fait son retour dans sa vie qu'il juge trop calme. Kate découvre que Ben souhaite reconquérir Darcy, son ex-petite amie, qui est sur le point de se marier. Pendant ce temps, Kate rencontre un homme, le premier depuis la naissance de sa fille...