Ce film se concentre sur la vie et la musique de Dylan de 1961 à 1966, détaillant le parcours de l'artiste depuis sa ville natale de Hibbing, dans le Minnesota, en passant par son émergence sur la scène de la musique folk du Greenwich Village de New York, jusqu'à son ascension au sommet de la gloire internationale. Bob Dylan présente des images rares de spectacles et des entretiens avec des artistes et des musiciens dont la vie s'est entrelacée avec celle de Dylan à cette époque, tandis que Dylan lui-même parle ouvertement et longuement de cette période critique de sa carrière dans des entretiens tournés exclusivement pour ce film.