Leigh et Conner sont tous deux rédacteurs pour des sites concurrents. Leurs patrons respectifs se livrent une guerre sans merci. Les deux blogueurs, qui s'étaient rencontrés pour un rendez-vous galant ayant viré à la catastrophe, deviennent malgré eux les héros de la "chronique des rendez-vous désastreux" tenue par Leigh. A chaque fois qu'ils veulent sortir ensemble, des catastrophes se produisent…