Troisième plus grande ville des Etats-Unis, Chicago est la ville la plus verte des Etats-Unis. La «Windy City» regroupe 200 quartiers où les gens ne se mélangent pas vraiment. Alexandra Leroux part notamment à la rencontre de Joel Berman, un architecte qui démarre sa journée en kayak, et Maggie Anderson, une jeune mère de famille qui teste l'«empowerment experiment», dont le but est de soutenir la communauté noire, toujours victime de discriminations.