Au sommet de sa gloire, dans les années 60, Frank Sinatra est l'une des personnalités les plus en vue des Etats-Unis. Chanteur à succès, acteur oscarisé, membre du fameux Rat Pack, Sinatra a éveillé dès 1943 l'attention d'Edgar Hoover, le patron du FBI. Soupçonné d'être communiste, fréquentant à la fois les mafieux et la famille Kennedy, il va demeurer un sujet d'intérêt pour Hoover. Après la mort de la star, en 1998, le FBI déclassifie les 1275 dossiers qui lui sont consacrés. On découvre alors que Frank Sinatra a été l'un des hommes les plus espionnés du pays.