Né le 16 mars 1885, Sydney est le fils d'Anna Hill, une chanteuse de music-hall. Alors qu'il n'a que trois mois, sa mère épouse Charles Chaplin, dont elle aura également un fils, prénommé Charles, comme son père. Restés seuls, Anna et ses enfants vivent une existence de misère. Dès 1903, les deux frères partagent l'affiche sur les scènes londoniennes. A chaque fois que l'un joue dans une pièce, il fait engager l'autre. En 1913, Charlie signe son premier contrat pour le cinéma, aux Etats-Unis. En 1914, Sydney le suit. Homme d'affaires avisé, gagman génial, Sydney met en orbite la carrière de son frère.