Dave écrit une chanson où il s'imagine en prison, mais son texte déplaît à son label. Benny Blanco lui suggère d'interpréter le titre à la radio.
Dave écrit une chanson où il s'imagine en prison, mais son texte déplaît à son label, qui lui demande de revoir les paroles. Même son manager Mike ne le soutient pas, ce qui déçoit beaucoup le rappeur, qui se rend chez Benny Blanco. Ce dernier se montre très enthousiaste après avoir écouté le titre. Il suggère à Mike de ne pas écouter sa maison de disques et d'interpréter "Jail" lors d'une célèbre émission de radio.