Dan est partagé entre les sentiments qu'il éprouve pour Serena et ceux qu'il ressent après avoir revu Vanessa, une ancienne amie.
Un grand bal masqué est organisé et les préparatifs sont un événement en soi. Blair a recruté Jenny comme servante. Celle-ci est prête à satisfaire tous ses caprices dans l'espoir de participer au bal. Dan, qui espère un signe de Serena, est très surpris de retrouver Vanessa, une amie d'enfance qu'il n'a pas vue depuis un an...