Comme tous les ans pendant les vacances d'été, la jeunesse dorée de Manhattan se retrouve dans les Hamptons, où elle poursuit ses jeux de l'amour.
Tous les étés, la jeunesse dorée de Manhattan se retrouve dans les Hamptons. Les joueurs changent mais le jeu reste le même. Blair rentre de son voyage en France au bras d'un garçon dont elle compte se servir pour rendre Chuck jaloux. Serena se remet difficilement de sa rupture avec Dan...