Le grand-père de Nate fait à Vanessa une proposition qu'elle a beaucoup de mal à refuser. Le retour de Carter Baizen provoque la colère de Chuck.
Blair perd ses chances d'entrer à Yale et décide de changer de vie avec l'aide de Carter. Serena et Chuck essaient de la raisonner, mais c'est auprès de Nate qu'elle trouve du réconfort. Chuck réalise qu'il doit se battre pour la reconquérir. Vanessa, de son côté, pousse Nate à renouer avec les Vanderbilt et il se réconcilie avec son grand-père lors d'une fête de famille. Les liens se resserrent et Nate accepte un stage au bureau du maire pour plaire à son grand-père, annulant ainsi ses vacances avec Vanessa...