Alors que Charlie a enfin l'impression de faire partie de la bande de Serena, un événement la fragilise à nouveau. Blair est tiraillée entre plusieurs hommes.
Charlie commence à s'intégrer dans l'univers de Serena. Tout se complique lorsqu'elle reçoit une invitation au gala de charité de l'école. Blair ne parvient pas à faire un choix parmi les hommes de sa vie. Jack Bass revient à New York et déclenche une suite d'événements qui pourrait nuire à Chuck...