Blair et Louis se retrouvent dans une lutte de pouvoir contre la famille de Louis. Sommée par sa responsable, Serena doit choisir entre son nouvel emploi et Dan.
Alors qu'ils célèbrent Yom Kippur avec leur famille et leurs amis, Blair et Louis se retrouvent dans une lutte de pouvoir avec la famille de Louis. La patronne de Serena pousse cette dernière dans une position bizarre où elle doit choisir entre son nouvel emploi et sa relation avec Dan. Diana prépare le lancement du New York Spectator mais une surprise malheureuse de dernière minute retarde le lancement, et Diana s'attend à ce que Nate fasse tout ce qui soit possible pour sauver la journée...