Un ancien petit ami, avec lequel elle avait rompu lorsqu'elle était encore au lycée, reprend contact avec Carrie, pour le plus grand bonheur de la jeune femme.
Carrie est ravie de recevoir un coup de téléphone d'un certain Jeremy, qui fut son petit ami durant les années lycée. Tous deux se retrouvent pour dîner, dans une atmosphère parfaitement détendue. C'est alors que Jeremy fait une révélation bouleversante à la jeune femme. Quant à Miranda, sa vie amoureuse est en nette amélioration, ce qui n'est pas le cas de celle de Stanford, qui commence à se sentir fort déprimé. De son côté, Samantha ne supporte plus la canicule new-yorkaise. Elle souhaiterait pouvoir accéder à un complexe sportif pourvu d'une piscine exceptionnelle, mais l'entrée est réservée à une poignée de privilégiés...