Une vieille fille et un vagabond emmènent dans un périlleux voyage vers l'Iowa trois jeunes femmes devenues folles et dont les maris ne peuvent s'occuper.
A califourchon sur son cheval, une corde autour du cou, George Briggs, un vagabond, est sur le point de mourir pendu. C'est alors que Mary Bee Cuddy, une femme célibataire d'une trentaine d'années, lui propose un marché : elle le libère s'il lui rend ensuite service. Il devra l'aider à emmener trois femmes, devenues folles et dont les maris ne peuvent s'occuper, vers l'Iowa où elles seront soignées. George Briggs est bien obligé d'accepter ce contrat. Les voila donc embarqués pour cinq semaines de voyage. Une odyssée semée d'embûches car un tel convoi de femmes attire des hommes mal intentionnés, tels des cow boys hors la loi et des indiens...
Ce deuxième long métrage de Tommy Lee Jones, présenté au Festival de Cannes en 2014, offre à Hilary Swank, longtemps absente du grand écran, un merveilleux rôle de vieille fille revêche.