Un garçon ordinaire se retrouve embarqué dans une relation amoureuse avec une très belle femme, qu'il juge même beaucoup trop séduisante pour lui.
Kirk est un garçon banal sur lequel les filles ne se retournent jamais. Il est entouré de copains aussi médiocres que lui. Il n'a jamais eu qu'une seule relation avec une fille, aussi banale que lui. Un jour, il rencontre la belle Molly, qui ne veut plus que les garçons ne s'intéressent à elle que pour son physique et aspire à enfin être aimée pour ce qu'elle est. Kirk semble bien pouvoir être ce garçon qui ne voit pas que l'apparence de Molly. Peu sûr de lui, Kirk doit non seulement se battre avec ses appréhensions mais également avec celles de son entourage qui ne croit pas un instant à une possible histoire d'amour entre les deux jeunes gens...
Rien de nouveau sous le soleil du "teen movie" mais le tandem Jay Baruchel et Alice Eve fonctionne.